Conjugate Addition of α‐Substituted Acyl Imidazoles to Nitroalkenes Catalyzed by Nickel Bisoxazoline and B(C6F5)3

化学 结合 催化作用 咪唑 对映选择合成 加合物 有机化学 立体化学 硝基烯烃 药物化学 组合化学 数学 数学分析
作者
Qingyu Yin,Zhiming Li,Fan Wu,Mingtong Ji,Chao Fu,Xiaoyu Wu
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:364 (15): 2551-2556 被引量:5
标识
DOI:10.1002/adsc.202200476
摘要

Abstract A diastereoselective and enantioselective conjugate addition of α‐substituted acyl imidazole to nitroalkene catalyzed by nickel bisoxazoline complex and B(C 6 F 5 ) 3 has been developed. This reaction tolerated a wide range of acyl imidazoles and nitroalkenes, affording a series of conjugate adducts in yields ranging from 38% to 99% with 4:1 to 99:1 dr and 13% to 98% ee. The use of strong Lewis acid B(C 6 F 5 ) 3 as co‐catalyst proved vital to the success of this process. The potential scalability and utility of the current protocol are demonstrated by a reaction on a 3 mmol scale and further transformations of the product. magnified image
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