Synthesis of Alkylated Polyfluorobenzenes through Decarboxylative Giese Addition of Aliphatic N-Hydroxyphthalimide Esters with Polyfluorostyrene

化学 烷基化 组合化学 功能群 有机化学 基质(水族馆) 接受者 催化作用 聚合物 凝聚态物理 海洋学 物理 地质学
作者
Lin‐Yuan Zeng,Pei-Zhen Qu,Maoling Tao,Guoliang Pu,Jia Jia,Pan Wang,Muhong Shang,Xuefei Li,Chun‐Yang He
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (19): 14105-14114 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c01672
摘要

Polyfluoroaromatic compounds play crucial roles in medicinal and material science. However, the synthesis of alkylated polyfluoroarenes has been relatively underdeveloped. In this study, we devised a novel decarboxylative coupling reaction between aliphatic N-hydroxyphthalimide esters and polyfluorostyrene, leveraging the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes. This method offers simple reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. Furthermore, we have demonstrated the practicality of this protocol through late-stage polyfluoroaryl modification of biologically active molecules using readily available carboxylic acids as starting materials, thus providing an important supplement to the current toolbox for accessing alkylated polyfluoroaryl motifs.
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