Multielectron Redox Afforded by a Pincer Ligand Promoting Kumada Cross‐Coupling Reactions

化学 配体(生物化学) 钳子运动 氧化还原 芳基 钳形配体 偶联反应 试剂 催化循环 激进的 光化学 猝灭(荧光) 催化作用 还原消去 组合化学 药物化学 有机化学 荧光 物理 受体 量子力学 生物化学 烷基
作者
Vikramjeet Singh,Harshit Jain,Shounak Nath,Debashis Adhikari
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:30 (9) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/chem.202303189
摘要

Abstract The redox‐active nature of a pincer has been exploited to conduct C−C cross‐coupling reactions under mild conditions. A nickel complex with a NNN pincer was dimeric in the solid state, and the structure displayed a Ni 2 N 2 diamond core. In the dimeric structure, both ligand backbones house an electron, in the iminosemiquinonate form, to keep the metal's oxidation state at +2. In the presence of an aryl Grignard reagent, only 3 mol % loading the nickel complex generates a Kumada cross‐coupled product in good yield from a wide variety of aryl‐X (X= I, Br, Cl) substrates. That the ligand‐based radical remains responsible for promoting such a coupling reaction following a radical pathway is suggested by TEMPO quenching. Furthermore, a radical‐clock experiment along with tracing product distribution unambiguously supported the radical's involvement through the catalytic cycle. A series of thorough mechanistic probation, including computational DFT analysis, disclosed the cooperative action of both redox‐active pincer ligand and the metal centre to drive the reaction.
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