Sc(OTf)3‐catalyzed tandem (3+3)‐annulation/lactonization of cyclopropanes with salicylaldehyde nitrones to access polycyclic 1,2‐oxazines

废止 化学 水杨醛 串联 催化作用 环丙烷 组合化学 立体化学 药物化学 有机化学 戒指(化学) 席夫碱 复合材料 材料科学
作者
Zhiping Liu,Jie Pang,Lijie Che,Liping Pang,Chunfang Gan,Jianguo Cui,Yanmin Huang
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:61 (3): 474-482 被引量:2
标识
DOI:10.1002/jhet.4775
摘要

Abstract A Sc(OTf) 3 ‐catalyzed tandem (3 + 3)‐annulation/lactonization of donor‐acceptor cyclopropane 1,1‐dieters with salicylaldehyde nitrones has been reported, affording a wide range of tetrahydrochromeno[4,3‐ c ][1,2]oxazin‐5(1 H )‐ones in moderate yields with excellent diastereoselectivities. Besides, the gram‐scale reaction has also been explored to demonstrate the utility of this protocol. Moreover, the mechanism was investigated through control experiments, which show the reaction proceeds via a tandem (3 + 3)‐annulation/lactonization reaction.
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