Nanoporous Au/Ag Catalyzed Benzylic sp3C−H Oxidation of 9H‐Fluorene Derivatives and Similar Molecules with TBHP

催化作用 纳米孔 化学 电子顺磁共振 激进的 歧化 无机化学 核化学 光化学 有机化学 聚合物 物理 核磁共振
作者
Jan Thayssen,Wiebke Riedel,Thomas Risse,Anne Staubitz,Arne Wittstock
出处
期刊:Chemcatchem [Wiley]
卷期号:16 (12) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/cctc.202301695
摘要

Abstract Nanoporous gold (npAu) was tested as a catalyst for oxidations of various benzylic sp 3 ‐carbon positions in 9H‐fluorene derivatives and similar hydrocarbons using tert butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. The silver content in the npAu catalyst had a major influence on the overall conversion: Lower silver amounts (0.53 mol%) led to higher conversions, whereas higher amounts of silver increasingly resulted in the disproportionation of TBHP as a competing reaction. Because residual silver from the bulk alloy was oxidized by TBHP and leached into the solution during the reaction, the Ag content diminished over time. Therefore, the recycling of the catalyst had a positive effect on the conversion after each use. Using electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, the formation of radicals from TBHP by npAu was evidenced indicating a radical‐based reaction mechanism which was further elucidated by NMR spectroscopic and GC‐MS (trace) product analysis. Subsequent oxidations of benzylic sp 3 ‐carbon positions gave good to excellent conversions and chemoselectivities featuring npAu as a suitable catalyst for such reactions.
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