Synthesis of monophosphines directly from white phosphorus

化学 试剂 电泳剂 催化作用 有机合成 羟甲基 组合化学 白磷 有机化学 生化工程 工程类
作者
Daniel J. Scott,Jose Cammarata,Maximilian Schimpf,Robert Wolf
出处
期刊:Nature Chemistry [Springer Nature]
卷期号:13 (5): 458-464 被引量:75
标识
DOI:10.1038/s41557-021-00657-7
摘要

Monophosphorus compounds are of enormous industrial importance due to the crucial roles they play in applications such as pharmaceuticals, photoinitiators and ligands for catalysis, among many others. White phosphorus (P4) is the key starting material for the preparation of all such chemicals. However, current production depends on indirect and inefficient, multi-step procedures. Here, we report a simple, effective 'one-pot' synthesis of a wide range of organic and inorganic monophosphorus species directly from P4. Reduction of P4 using tri-n-butyltin hydride and subsequent treatment with various electrophiles affords compounds that are of key importance for the chemical industry, and it requires only mild conditions and inexpensive, easily handled reagents. Crucially, we also demonstrate facile and efficient recycling and ultimately catalytic use of the tributyltin reagent, thereby avoiding the formation of substantial Sn-containing waste. Accessible, industrially relevant products include the fumigant PH3, the reducing agent hypophosphorous acid and the flame-retardant precursor tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium chloride.
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