Effects of α-Ammonium, α-Phosphonium, and α-Sulfonium Groups on C−H Bond Dissociation Energies

化学 离解(化学) 药物化学 烷基化 光化学 有机化学 催化作用 盐(化学)
作者
Ke‐Sheng Song,Lei Liu,Qing‐Xiang Guo
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:68 (11): 4604-4607 被引量:21
标识
DOI:10.1021/jo020709j
摘要

C−H bond dissociation energies of α-ammonium-, α-phosphonium-, or α-sulfonium-substituted methanes and toluenes were calculated to a precision of 1−2 kcal/mol. It was found that α-ammonium, α-phosphonium, and α-sulfonium groups all destabilize a methyl radical. α-Ammonium also destabilizes a benzyl radical, whereas α-phosphonium and α-sulfonium either slightly stabilize or destabilize a benzyl radical depending on their alkylation state.

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