The Pink Box: Exclusive Homochiral Aromatic Stacking in a Bis-perylene Diimide Macrocycle

化学 堆积 二亚胺 分子内力 超分子化学 对映体 分子 结晶学 溶剂变色 立体化学 晶体结构 有机化学
作者
Samuel E Penty,Martijn A. Zwijnenburg,Georgia R.F. Orton,Patrycja Stachelek,Róbert Pál,Yujie Xie,Sarah L. Griffin,Timothy A. Barendt
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (27): 12290-12298 被引量:14
标识
DOI:10.1021/jacs.2c03531
摘要

This work showcases chiral complementarity in aromatic stacking interactions as an effective tool to optimize the chiroptical and electrochemical properties of perylene diimides (PDIs). PDIs are a notable class of robust dye molecules and their rich photo- and electrochemistry and potential chirality make them ideal organic building blocks for chiral optoelectronic materials. By exploiting the new bay connectivity of twisted PDIs, a dynamic bis-PDI macrocycle (the “Pink Box”) is realized in which homochiral PDI–PDI π–π stacking interactions are switched on exclusively. Using a range of experimental and computational techniques, we uncover three important implications of the macrocycle’s chiral complementarity for PDI optoelectronics. First, the homochiral intramolecular π–π interactions anchor the twisted PDI units, yielding enantiomers with half-lives extended over 400-fold, from minutes to days (in solution) or years (in the solid state). Second, homochiral H-type aggregation affords the macrocycle red-shifted circularly polarized luminescence and one of the highest dissymmetry factors of any small organic molecule in solution (glum = 10–2 at 675 nm). Finally, excellent through-space PDI–PDI π-orbital overlap stabilizes PDI reduced states, akin to covalent functionalization with electron-withdrawing groups.
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