Zur darstellbarkeit von spirobenzthiazolopyranen

IR-spektroskopische Untersuchungen ergeben für das Kondensationsprodukt aus N-Methyl-2-Methylbenzthiazoliumsalz und 2-Hydroxynaphthaldehyd (1) eine Ammoniumstruktur gegenüber einer Carboniumstructur für das analoge Kondensationsprodukt bei Verwendung von N-Methyl-2-Äthylbenzthiazoliumsalz. Als Folge dieser un wird beim Vorliegen einer Carboniumstruktur eine Zyklisierung zum Spiropyran beobachtet, wogegen beim Vorliegen einer Ammoniumstruktur die Zyklisierungsversuche nur ein stark gefärbtes Spirain liefern. IR-spectroscopic investigations show that the condensation product of N-methyl-2-methylbenzthiazolium salt and 2-hydroxynaphthaldehyde (1) has an ammonium structure contrary to the carbonium structure of the analogous condensation product using N-methyl-2-ethylbenzthiazolium salt. As a result of the different charge distribution in the heterocycle, the existence of a carbonium structure causes a spiropyran by cylization and on the contrary the ammonium structure yields only a coloured ionic spirain.