Fully Renewable Non‐Isocyanate Polyurethanes via the Lossen Rearrangement

异氰酸酯 单体 硫醚 差示扫描量热法 高分子化学 有机化学 化学 聚氨酯 聚合 聚合物 物理 热力学
作者
Luca Filippi,Michaël A. R. Meier
出处
期刊:Macromolecular Rapid Communications [Wiley]
卷期号:42 (3) 被引量:20
标识
DOI:10.1002/marc.202000440
摘要

Abstract In this work, a straightforward and efficient synthesis approach to renewable non‐isocyanate polyurethanes (NIPUs) is described. For this purpose, suitable and renewable carbamate monomers, possessing two double bonds, are synthesized from hydroxamic fatty acid derivatives via the Lossen rearrangement in a one‐step synthesis, and sustainable dithiols are synthesized from dialkenes derived from renewable feedstock (i.e., limonene and 1,4‐cyclohexadiene). Subsequently, the comonomers are polymerized with the highly efficient thiol–ene reaction to produce NIPUs with M n values up to 26 kg mol −1 bearing thioether linkages. The main side product of the Lossen rearrangement, a symmetric urea, can also be polymerized in the same fashion. Important in the view of sustainability, the monomer mixture can also be used directly, without separation. The obtained polymers are characterized by NMR, attenuated total reflection‐infrared spectroscopy, differential scanning calorimetry, and size exclusion chromatography.
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