Construction of Peptide Macrocycles via Palladium-Catalyzed Multiple S-Arylation: An Effective Strategy to Expand the Structural Diversity of Cross-Linkers

化学 组合化学 催化作用 试剂 选择性 半胱氨酸 戒指(化学) 氨基酸 立体化学 有机化学 生物化学
作者
Xin Chu,Linhua Shen,Bo Li,Peng Yang,Cheng‐Zhuo Du,Xiaoye Wang,Gang He,Samir Messaoudi,Gong Chen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (20): 8001-8006 被引量:15
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c03003
摘要

A simple and versatile method for macrocyclizing unprotected native peptides with a wide range of easily accessible diiodo and triiodoarene reagents via the palladium-catalyzed multiple S-arylation of cysteine residues is developed. Iodoarenes with different arene and heteroarene cores can be incorporated into peptide macrocycles of varied ring sizes and amino acid compositions with high efficiency and selectivity under mild conditions.
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