Copper‐Photocatalyzed Hydroboration of Alkynes and Alkenes

硼氢化 化学 光催化 催化作用 光化学 激进的 连续流动 有机化学 机械 物理
作者
Mingbing Zhong,Yohann Gagné,Taylor O. Hope,Xavier Pannecoucke,Mathieu Frenette,Philippe Jubault,Thomas Poisson
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (26): 14498-14503 被引量:56
标识
DOI:10.1002/anie.202101874
摘要

Abstract The photocatalytic hydroboration of alkenes and alkynes is reported. The use of newly‐designed copper photocatalysts with B 2 Pin 2 permits the formation a boryl radical, which is used for hydroboration of a large panel of alkenes and alkynes. The hydroborated products were isolated in high yields, with excellent diastereoselectivities and a high functional group tolerance under mild conditions. The hydroboration reactions were developed under continuous flow conditions to demonstrate their synthetic utility. The reaction mechanism was studied and suggested an oxidation reaction between an in situ formed borate and the Cu‐photocatalyst in its excited state for the boryl radical formation.
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