Thiol-Activated 1,2,4-Thiadiazolidin-3,5-diones Release Hydrogen Sulfide through a Carbonyl-Sulfide-Dependent Pathway

化学 羰基硫醚 硫化氢 碳酸酐酶 硫化物 硫醇 离体 小分子 分子 碳酸酐酶Ⅱ 组合化学 有机化学 体外 生物化学 硫黄
作者
Haley M. Smith,Michael D. Pluth
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (18): 12441-12446 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01220
摘要

Recent efforts have expanded the development of small molecule donors that release the important biological signaling molecule hydrogen sulfide (H2S). Previous work on 1,2,4-thiadiazolidin-3,5-diones (TDZNs) reported that these compounds release H2S directly, albeit inefficiently. However, TDZNs showed promising efficacy in H2S-mediated relaxation in ex vivo aortic ring relaxation models. Here, we show that TDZNs release carbonyl sulfide (COS) efficiently, which can be converted to H2S by the enzyme carbonic anhydrase (CA) rather than releasing H2S directly as previously reported.
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