Design and catalytic atroposelective synthesis of axially chiral isochromenone-indoles

动力学分辨率 催化作用 化学 吲哚试验 磺酰 对映选择合成 产量(工程) 芳基 组合化学 有机化学 分子 材料科学 烷基 冶金
作者
Qing‐Qing Hang,Shufang Wu,Shuang Yang,Xue Wang,Zhen Zhong,Yu‐Chen Zhang,Feng Shi
出处
期刊:Science China-chemistry [Springer Nature]
卷期号:65 (10): 1929-1937 被引量:62
标识
DOI:10.1007/s11426-022-1363-y
摘要

The catalytic atroposelective synthesis of axially chiral isochromenone-indoles has been established by the strategy of designing homophthalic anhydride-based indole derivatives as a new type of indole-based platform molecules for dynamic kinetic resolution. By this strategy, a wide range of axially chiral isochromenone-indoles were synthesized in high yields with excellent enantioselectivities (up to 98% yield, 97% ee) via the catalytic asymmetric sulfonylation reaction of homophthalic anhydride-based indole derivatives with aryl sulfonyl chlorides under the catalysis of chiral quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst
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