A ratiometric fluorescent probe for alkaline phosphatase via regulation of excited‐state intramolecular proton transfer

荧光 分子内力 质子 碱性磷酸酶 化学 激发态 光化学 原子物理学 立体化学 生物化学 物理 光学 量子力学
作者
Chunlei Fan,Shengxu Luo,Haiping Qi
出处
期刊:Luminescence [Wiley]
卷期号:31 (2): 423-427 被引量:22
标识
DOI:10.1002/bio.2977
摘要

Abstract A ratiometric fluorescent probe 2‐(benzimidazol‐2‐yl)phenyl phosphoric acid (1) for alkaline phosphatase (ALP) is designed and synthesized. The method employs the modulation of the excited‐state intramolecular proton transfer (ESIPT) process of 2‐(2'‐hydroxyphenyl)benzimidazole (HPBI) through the hydroxyl group protection/deprotection reaction. Upon phosphorylated with POCl 3 , HPBI shows only an emission peak at 363 nm due to the blockage of ESIPT. However, once selective enzymatic hydrolysis with alkaline phosphatase (ALP) in Tris–HCl buffer occurs, the probe 1 is returned to HPBI and the ESIPT process is switched on, which results in a decrease in the emission band at 363 nm and an increase in a new fluorescence peak around 430 nm. The fluorescence intensity ratio at 430 and 360 nm (I 430 /I 360 ) increases linearly with the activity of ALP up to 0.050 U/mL and the detection limit is 0.0013 U/mL. The proposed probe shows excellent specificity toward ALP. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
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