Gold(I)‐Catalyzed Access to Tetrahydropyran‐4‐ones from 4‐(Alkoxyalkyl)oxy‐1‐butynes: Formal Catalytic Petasis–Ferrier Rearrangement

磷化氢 四氢吡喃 催化作用 配体(生物化学) 化学 催化循环 组合化学 计算机科学 有机化学 戒指(化学) 生物化学 受体
作者
Hyo J. Bae,Wook Jeong,Ji Hyung Lee,Young Ho Rhee
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:17 (5): 1433-1436 被引量:37
标识
DOI:10.1002/chem.201002918
摘要

Gold cycle redesigned: By utilizing the alkynophilic effect of gold(I) complexes, a new method for the synthesis of highly substituted cis-2,6-tetrahydropyranones was developed, which represents a catalytic surrogate of the Petasis–Ferrier rearrangement (see scheme). Of particular interest is the unique effect the phosphine ligand has on the diastereoselectivity of the alkyl groups at the 2- and 6-positions. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

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