Synthesis of Cyclopentenols and Cyclopentenones via Nickel-Catalyzed Reductive Cycloaddition

环加成 化学 炔烃 质子化 催化作用 戒指(化学) 组合化学 有机化学 离子
作者
Aireal D. Jenkins,Ananda Herath,Minsoo Song,John Montgomery
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:133 (36): 14460-14466 被引量:72
标识
DOI:10.1021/ja206722t
摘要

Strategies for the reductive cycloaddition of enals or enoates with alkynes have been developed. The enal-alkyne cycloaddition directly affords cyclopentenols, whereas the enoate-alkyne cycloaddition affords the analogous cyclopentenones. The mechanism of these processes likely involves formation and protonation of a metallacyclic intermediate. The general strategy provides a straightforward entry to five-membered ring products from simple, stable π-systems.
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