Studies on the Doebner-Miller, Skraup, and Related Reactions. I. Isolation of Intermediates in the Formation of Quinolines

化学 生物催化 苯胺 加合物 绿色化学 有机化学 产量(工程) 反应机理 药物化学 催化作用 材料科学 冶金
作者
G. M. Badger,HP Crocker,BC Ennis,JA Gayler,WE Matthews,Wgc Raper,EL Samuel,TM Spotswood
出处
期刊:Australian Journal of Chemistry [CSIRO Publishing]
卷期号:16 (5): 814-814 被引量:21
标识
DOI:10.1071/ch9630814
摘要

Aniline and substituted anilines have been found to react, in acid solution, with αβ-unsaturated carbonyl compounds (or with substances which can be converted into αβ-unsaturated carbonyl compounds by acid) to give β-arylaminoaldehydes or ketones (IV, VIII, X), or in some cases the anil of a β-arylaminoaldehyde. These adducts have been cyclized, sometimes in good yield, to the corresponding quinolines: and the evidence indicates that compounds of these types must be intermediates m the Skraup, the Doebner-Miller, and related reactions. The mechanisms of these reactions are critically discussed. Satisfactory methods for the preparation of many quinolines have been devised, and syntheses of several new quinolines are reported.

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