Anthranilamide: A Simple, Removable ortho-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions

化学 简单(哲学) 催化作用 保护组 群(周期表) 偶联反应 联轴节(管道) 组合化学 有机化学 计算化学 机械工程 认识论 工程类 哲学 烷基
作者
Hideki Ihara,Masashi Koyanagi,Michinori Suginome
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:13 (10): 2662-2665 被引量:85
标识
DOI:10.1021/ol200764g
摘要

Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.
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