Applications ofortho-Quinone Methides in the Synthesis of Natural Products

化学 自然(考古学) 组合化学 有机化学 历史 考古
作者
Wenying Ai,Daohong Liao,Xiaoguang Lei
出处
期刊:Chinese Journal of Organic Chemistry [Shaghai Institute of Organic Chemistry]
卷期号:35 (8): 1615-1615 被引量:27
标识
DOI:10.6023/cjoc201504031
摘要

ortho-Methylene cyclohexadienones, which are collectivelly referred to as ortho-quinone methides (o-QMs), were first suggested by Fries in 1907.o-QMs are a kind of short-lived and highly reactive versatile intermediates in organic synthesis.The unstability nature of o-QMs is due to their propensity to undergo rapid rearomatisation either by Michael addition of nucleophiles or, often more usefully, by cycloaddition with 2π partners or via oxa-6π-electrocyclisation to give benzopyrans.ortho-Quinone methides were always used in the synthesis of natural products through Michael addition and cycloaddition.As a new member of the family of inherently reactive species, ortho-quinone methides are similar with radicals, carbocations, carbenes, etc.And now using o-QMs to form skeletons of natural products has become a very useful stratergy.This review contains the major application in the synthesis of natural products during 2009 to 2014.

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