Mesocellular silica foams supported size-controlled Pd nanoparticles for racemic and asymmetric iodomethyl dihydrobenzofuran synthesis

催化作用 介孔二氧化硅 化学 介孔材料 分子 纳米颗粒 手性(物理) 产量(工程) 小分子 多相催化 组合化学 化学工程 材料科学 有机化学 纳米技术 生物化学 Nambu–Jona Lasinio模型 工程类 冶金 手征对称破缺 物理 量子力学 夸克
作者
He‐Zhen Cui,Zhan‐Ming Zhang,Hui Zhang,Aikebaier Reheman,Xi Hong,Bing Zhan,Junliang Zhang,Xiu‐Feng Hou
出处
期刊:Microporous and Mesoporous Materials [Elsevier]
卷期号:322: 111157-111157 被引量:5
标识
DOI:10.1016/j.micromeso.2021.111157
摘要

Supported metal nanoparticles (NPs) catalysts in constructing benzene-fused cyclic framework with chirality is very challenging. Dihydrobenzofuran and its derivatives are significant heterocyclic units in biologically molecules. Herein, size-controlled Pd NPs fixed on mesoporous silica (Pd/MS-xT) SBA-15, FDU-12 and mesocellular silica foams (MCFs) were utilized to synthesize racemic and asymmetric iodomethyl dihydrobenzofuran for the first time. The size of Pd NPs was regulated by increasing NaBH4 reduction treatments times (-xT) and enlarging supports pore. Based on large mesopore of MCF-3, supported catalyst 3%Pd/MCF-3-4T possessed larger Pd size gave the excellent performance at 92% racemic yield. Under chiral phosphine modifier N–Me-Xu3, we implemented more deserving asymmetric reaction over 3%Pd/MCF-3-1T with smaller Pd NPs. TGA for organic surface coverage demonstrated that the substrate preferred larger Pd NPs, N–Me-Xu3 capped more easily on smaller ones. Besides, effects of reaction medium and N–Me-Xu3 additive quantity further revealed the coordination of chiral modifier on Pd/MCF-3 was the determinant. For broader visions, the performance dependence based on surface properties of heterogeneous catalyst would play crucial contributions towards construction of complexed organic molecules.
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