Helically Chiral Hybrid Cyclodextrin Metal–Organic Framework Exhibiting Circularly Polarized Luminescence

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作者
Masoud Kazem‐Rostami,Ángel Orte,Ana M. Ortuño,Arthur H. G. David,Indranil Roy,D. Miguel,Amine Garci,Carlos M. Cruz,Charlotte L. Stern,Juan M. Cuerva,J. Fraser Stoddart
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (21): 9380-9389 被引量:69
标识
DOI:10.1021/jacs.2c01554
摘要

Three achiral polycyclic aromatic fluorophores─namely, 1-pyrenecarboxylic acid, 9-anthracenecarboxylic acid, and perylene-3,9-dicarboxylic acid─were chosen based on their desired properties before being incorporated into the construction of a K+-carrying gamma-cyclodextrin (γ-CD)-based metal–organic framework (CD-MOF-1) and γ-CD-containing hybrid frameworks (CD-HFs). Among these fluorophores, only the pyrene-carrying one shows significant noncovalent bonding interactions with γ-CD in solution. This fluorophore is encapsulated in a CD-HF with a trigonal superstructure instead of the common cubic CD-MOF-1 found in the case of the other two fluorophores. Single-crystal X-ray diffraction analysis of the trigonal CD-HF reveals a π-stacked chiral positioning of the pyrene-carrying fluorophore inside the (γ-CD)2 tunnels and held uniformly around an enantiomorphous 32 screw axis along the c direction in the solid-state structure. This helix-like structure demonstrates an additional level of chirality over and above the point-chiral stereogenic centers of γ-CD and the axial chirality associated with the self-assembled π-stacked fluorophores. These arrangements result in specifically generated photophysical and chiroptical properties, such as the controlled emergence of circularly polarized luminescence (CPL) emission. In this manner, a complete understanding of the mechanism of chirality transfer from a chiral host (CD-HF) to an encapsulated achiral fluorophore has been achieved, an attribute which is often missing in the development of materials with CPL.
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