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Unexpected Cascade Dehydrogenation Triggered by Pd/Cu-Catalyzed C(sp3)–H Arylation/Intramolecular C–N Coupling of Amides: Facile Access to 1,2-Dihydroquinolines

分子内力 脱氢 化学 催化作用 区域选择性 组合化学 分子 串联 联轴节(管道) 级联 立体化学 有机化学 机械工程 工程类 复合材料 色谱法 材料科学
作者
Qiu-Cui Zheng,Siyuan Peng,Si-Qi Cong,Xin-Yu Ning,Yan Guo,Mengjiao Li,Wenshu Wang,Xiaojie Cui,Fei‐Xian Luo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (45): 8283-8288 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c03203
摘要

In this work, we successfully explored an unexpected dehydrogenation triggered by Pd/Cu-catalyzed C(sp3)–H arylation and intramolecular C–N coupling of amides to synthesize the bioactive 1,2-dihydroquinoline scaffold with good regioselectivity and good compatibility of functional groups. This strategy provides an alternative route to realize molecular complexity and diversity from simple and readily available molecules via multiple C–H bond activation. Preliminary mechanistic studies demonstrated that β,γ-dehydrogenation is triggered by the arylation of the C(sp3)–H bond and the intramolecular C–N coupling.
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