Biocatalyst Immobilization and Process Intensification: Production of (S)-Piperazine-2-carboxylic Acid Dihydrochloride

哌嗪 化学 生物催化 羧酸 有机化学 组合化学 过程(计算) 催化作用 色谱法 计算机科学 反应机理 操作系统
作者
David Roura Padrosa,Dennis Wetzl,Stefan Hildbrand,Paolo Tosatti,Joerg Sedelmeier,Kurt Puentener,Hans Iding,Francesca Paradisi
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:28 (5): 1713-1724 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.3c00347
摘要

Biocatalysis, the use of enzymes to produce chemicals, offers numerous advantages over traditional organic chemistry. The most important ones are the excellent regio-, chemo-, and stereoselectivities that can be achieved, the high functional group tolerance, and the fact that biocatalytic transformations can usually be carried out in pure water. In this work, we have applied a semipurified aminopeptidase from Aspergillus oryzae (LAP2) for the chiral resolution of racemic piperazine-2-carboxamide into enantiopure (S)-piperazine-2-carboxylic acid. After characterizing the free enzyme, we also achieved its first immobilization at high loadings (>20 mgprotein/gsupport) by testing different commercially available methacrylic resins. The immobilized catalyst showed 48–67% of retained activity and could be reused for more than 10 cycles in batch without any apparent loss of activity. Moreover, we also integrated the immobilized enzyme into continuous flow mode, which led to a significant increase in productivity and allowed continuous operation for more than 24 h without affecting the reaction yield.
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