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Electrochemical Multicomponent Cascade Radical Process Enabling Synthesis of Iodomethyl Spiropyrrolidinyl‐Oxindoles

化学 电化学 级联 组合化学 过程(计算) 电极 物理化学 计算机科学 色谱法 操作系统
作者
Jingrui He,Haibo Mei,Jorge Escorihuela,Jianlin Han
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:42 (15): 1691-1698 被引量:15
标识
DOI:10.1002/cjoc.202400127
摘要

Comprehensive Summary A novel electrochemical multicomponent cascade reaction of indole‐tethered alkenes with CF 3 SO 2 Na and n ‐Bu 4 NI has been developed, which enables the rapid assembly of spiropyrrolidinyl‐oxindoles in good yields. The experimental results and DFT calculations suggest that this reaction proceeds through the oxidation of CF 3 SO 2 Na, radical coupling with alkene, spirocyclization, oxidation of sulfinate, iodide substitution, and water coupling. This strategy features mild reaction conditions, easy‐to‐handle reactants, and good chemical yields. This finding not only enriches the research contents of indole‐tethered alkenes but also provides a green strategy for the construction of spiropyrrolidinyl‐oxindoles compared with the existing methodologies.
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