Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Defluorinative Arylation of gem‐Difluorinated Cyclopropanes

化学 立体选择性 仙磷 区域选择性 磷化氢 催化作用 配体(生物化学) 选择性 组合化学 立体化学 药物化学 有机化学 生物化学 受体
作者
Shutao Qi,Yunkai Hua,Liangkai Pan,Junfeng Yang,Junliang Zhang
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:42 (8): 823-828 被引量:8
标识
DOI:10.1002/cjoc.202300579
摘要

Comprehensive Summary Herein, we report nickel‐catalyzed cross‐coupling of gem ‐difluorinated cyclopropanes with boronic acids, providing the corresponding arylated 2‐fluoroallylic scaffolds. This approach used commercially available phosphine ligand Xantphos to obtain monofluorinated alkenes with high regioselectivity and Z ‐stereoselectivity. Mechanistic studies proposed a Ni(II)‐fluoroallyl pathway and excluded the radical pathway. Meanwhile, DFT study of the reductive elimination clarified the origin of the high linear selectivity.
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