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Dinuclear Gold‐Catalyzed para‐Selective C−H Arylation of Undirected Arenes by Noncovalent Interactions

区域选择性 化学 位阻效应 六氟苯 催化作用 电泳剂 芳基 反应性(心理学) 非共价相互作用 硅烷 组合化学 基质(水族馆) 分子间力 选择性 立体化学 有机化学 分子 氢键 医学 替代医学 海洋学 病理 硅烷 地质学 烷基
作者
Duanyang Liu,Jie Han,Kai Liu,Yaohang Cheng,Hairen Tan,Xiaoliang Yang,Weipeng Li,Jin Xie
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (44) 被引量:7
标识
DOI:10.1002/anie.202313122
摘要

The regioselectivity of C-H functionalization is commonly achieved by directing groups, electronic factors, or steric hindrance, which facilitate the identification of reaction sites. However, such strategies are less effective for reactants such as simple monofluoroarenes due to their relatively low reactivity and the modest steric demands of the fluorine atom. Herein, we present an undirected gold-catalyzed para-C-H arylation of a wide array of monofluoroarenes using air-stable aryl silanes and germanes at room temperature. A high para-regioselectivity (up to 98 : 2) can be realized by utilizing a dinuclear dppm(AuOTs)2 (dppm=bis(diphenylphosphino)methane) as the catalyst and hexafluorobenzene as the solvent. This provides a general and practical protocol for the concise construction of structurally diverse para-arylated monofluoroarenes through C-H activation manner. It features excellent functional group tolerance and a broad substrate scope (>80 examples). Besides, this strategy is also robust for other simple monosubstituted arenes and heteroarenes. Our mechanistic studies and theoretical calculations suggest that para-C-H selectivity arises from highly electrophilic and structurally flexible dinuclear Ar-Au(III)-Au(I) species, coupled with noncovalent interaction induced by hexafluorobenzene.
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