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Pd-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of 1-Indanones via Diethyl Zinc-Mediated Precise Switching of Umpolung Reactivity

转鼓 反应性(心理学) 化学 组合化学 催化作用 非对映体 立体化学 有机化学 医学 病理 亲核细胞 替代医学
作者
Suman Sar,Prasanta Ghorai
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:13 (14): 9706-9712 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c01988
摘要

Herein, we unveiled an efficient intramolecular umpolung chemodivergent cascade route for synthesizing 1-indanones via precisely switching the umpolung reactivity between the α-diketone and π-allyl Pd complex. This successful merging of chemodivergent and umpolung strategies is accomplished by employing a Pd catalyst and Et2Zn, which provides a broad array of 1-indanones with good yield and selectivity. The salient feature involves the amphiphilic behaviors of both α-diketone and allyl functionality in two engineered mild reaction conditions. Furthermore, scale up synthesis and postsynthetic transformations amplify the significance of the current protocol. Additionally, we have achieved the diastereomers of both ether and alcohol derivatives of 1-indanone efficiently via synthetic transformation.

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