Ni-Catalyzed Enantioconvergent Kumada–Corriu Cross-Coupling between β-Bromostyrenes and Secondary Grignard Reagents: Reaction Development, Scope and Mechanistic Investigations

化学 动力学分辨率 亲核细胞 催化作用 激进的 电泳剂 催化循环 配体(生物化学) 试剂 对映选择合成 组合化学 不对称诱导 立体化学 计算化学 有机化学 生物化学 受体
作者
Kaidi Li,Baptiste Leforestier,Amalia I. Poblador‐Bahamonde,Céline Besnard,Laure Guénée,Svetlana Kucher,Clément Mazet
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:: 392-402
标识
DOI:10.1021/acscatal.4c06360
摘要

A Ni-catalyzed enantioconvergent cross-coupling between β-bromostyrenes and secondary Grignard reagents is reported. This C(sp2)–C(sp3) cross-coupling is applicable to a broad range of electrophilic and nucleophilic partners and affords the products in good to high levels of enantio-induction. Experimental mechanistic investigations revealed an unexpected binding mode of the chiral (P,N) ligand and support a radical rebound mechanism involving in-cage radicals. Kinetic experiments provide evidence for an off-cycle resting state featuring dinuclear species. Computational analyses are in line with this hypothesis and coherent with a catalytic cycle proceeding via a Ni(I)/Ni(III) manifold. They further suggest an enantio-determining radical capture event and shed light on the origin of the Dynamic Kinetic Resolution process.

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