Mechanochemically Induced Thianthrenium Salts-Based Arylation of Diverse Heterocyclic Scaffolds

芳基 化学 喹啉 均分解 键裂 分子 组合化学 芳基 可重用性 高价分子 激进的 有机化学 催化作用 烷基 软件 试剂 计算机科学 程序设计语言
作者
Raman Kumar,Anoop Sharma,Anuj Sharma
出处
期刊:ACS Sustainable Chemistry & Engineering [American Chemical Society]
卷期号:12 (34): 12808-12818 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acssuschemeng.4c03163
摘要

Herein, a mechanochemically triggered C–H arylation of coumarins, quinoline-N-oxides, and uracil molecules with aryl thianthrenium salts is described. Aryl thianthrenium salts are primarily acknowledged for their expedient reusability and adherence to atom economy principles. Mechanistic studies suggested that mechanical stress promoted the homolytic scission of C–S bond of aryl thianthrenium salts, forming aryl radical intermediate. Later, the aryl radical intermediate is engaged in addition reaction with the above heterocycles, leading to the desired products in good yields. This versatile protocol accommodates a wide range of functional groups and facilitates the synthesis of bioactive compounds and drug molecules.
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