Construction of Multiple Five‐Membered Rings in Dibenzo[g,p]chrysene Core for the Synthesis of a Nona‐cycle Buckybowl

克丽舍恩 化学 芯(光纤) 立体化学 有机化学 电信 计算机科学
作者
Tetsuo Iwasawa,Tomoya Imai,Toru Amaya,Yousuke Yamaoka,Naruhiro Yoshida
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400881
摘要

C60‐fragmentary bowl‐shaped molecules, commonly referred to as “buckybowls”, are provocative compounds, and their inviting functions based on the non‐planar pi‐conjugation are expected. Yet, achieving synthesis of some kinds of the curved structure remaining challenging. Herein we report skeletal construction of a nonacyclic buckybowl that is synthetically unachievable heretofore, namely, 3,10‐dihydroindeno[7,1,2‐pqr]‐as‐indaceno[3,2,1,8,7‐defghi]chrysene. The key to success was solution‐compatible process in which a multiple substituted dibenzo[g,p]chrysene is amenable to threefold formation of five‐membered rings at its periphery. The resulting scheme here, coupled with the gently curved scaffold, offers a new insight into the solution‐phase synthesis of curved and twisted polyarenes.
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