Pyrene-based conjugated microporous polymers for red light-powered oxidation of amines to imines

共轭微孔聚合物 共轭体系 光化学 聚合 光催化 聚合物 化学 氧化还原 噻吩 材料科学 发光二极管 高分子化学 有机化学 催化作用 光电子学
作者
Xiaoyun Dong,Fulin Zhang,Fengwei Huang,Xianjun Lang
出处
期刊:Applied Catalysis B-environmental [Elsevier]
卷期号:318: 121875-121875 被引量:30
标识
DOI:10.1016/j.apcatb.2022.121875
摘要

Conjugated microporous polymers (CMPs) are highly operative photocatalysts. To harvest red light, pyrene and dithieno(3,2-b:2′,3′-d)thiophene 4,4-dioxide (DTDO) were adopted as the donor and the acceptor for CMPs. Two pyrene-based CMPs, namely Py–DTDO–2 and Py–DTDO–4, were assembled from 1,6-dibromopyrene or 1,3,6,8-tetrabromopyrene and DTDO by direct C−H arylation polymerization. As designed, both Py–DTDO–2 and Py–DTDO–4 are n-type semiconductors with band gaps of 2.01 and 1.98 eV, respectively, which perfectly match the emitted red light (623 ± 8 nm) of light-emitting diodes (LEDs). Besides, the redox potentials of Py–DTDO–2 and Py–DTDO–4 are well aligned to activate O2. With O2 as the oxidant, imines were formed by the red light-powered oxidation of amines over both Py–DTDO–2 and Py–DTDO–4. The optoelectronic virtues of Py–DTDO–4 imparted its better photocatalytic performance than Py–DTDO–2. The oxidation of a plethora of amines was achieved swiftly in forming imines. This work underlines the versatility of pyrene-based CMPs in conducting visible light-powered reactions.
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