Selected Electrosynthesis of 3-Aminopyrazoles from α,β-Alkynic Hydrazones and Secondary Amines

化学 电合成 有机化学 电化学 电极 物理化学
作者
Dong Tang,Wei Zhang,Jingwen Ji,Rui Jiang,Yaya Wan,Wei Ma,Pengjuan Zhou
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02995
摘要

An available and simple electromediated cyclization method for 3-amino-substituted pyrazoles by using α,β-alkynic hydrazone and secondary amine is described. The strategy utilizes KI as an electrolyte in an undivided cell with a constant current, generating the desired products in moderate-to-good yield. The method features selective amination at the 3-position of the pyrazole skeleton. The results indicate that α,β-alkynic hydrazones functionalized with aromatic groups and secondary amines functionalized with electron-rich groups were better tolerated in this transformation.
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