Chain extension with tert‐butyl lithioacetate

扩展(谓词逻辑) 链条(单位) 连锁反应
作者
Wil Bos,H. J. J. Pabon
出处
期刊:Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas [Wiley]
卷期号:99 (4): 141-142 被引量:8
标识
DOI:10.1002/recl.19800990411
摘要

Iodides containing methylene-interrupted triple or double bonds can be chain-extended in 45-73% yield by reaction with tert-butyl lithioacetate in THF/HMPT at −35°C and subsequent acid-catalyzed thermolysis at 100°C. Alkyl and allyl bromides or iodides give acids in yields of 60 to 89%. In some cases, minor amounts of methyl ketones were found. Alkyl chlorides and alkyl methane-, benzene- or p-toluenesulphonates are not suitable.
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