3-Hydroquinolylquinolines and Bisquinolyl-annelated Oxepin as Unexpected Products from the Reaction of p-Benzoquinone and N-Acetyl-1,4-dihydroquinolines

化学 苯醌 立体化学 有机化学 药物化学
作者
Andreas Hilgeroth,B. Voigt
出处
期刊:Heterocycles [The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry]
卷期号:60 (10): 2223-2223 被引量:2
标识
DOI:10.3987/com-03-9817
摘要

4-Substituted N-acyl-1,4-dihydroquinolines (la, b) have been yielded by regioselective 4-arylation/alkylation via quinolinium intermediates. Acid-catalysed reaction of la, b with p-benzoquinone leads to unexpected 3-hydroquinolylquinolines (5a, b). The structure of compounds (5a, b) has been confirmed by spectroscopical data and additionally by formation of both O-acetyl derivatives (7a, b). Bisquinolyl-annelated oxepin (9a) was found as side product. Formation and stereochemistry of the spectroscopically characterized compound (9a) are discussed.
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