Die Reaktionen von Bis(perfluoralkyl)cadmium-Komplexen mit Arylcarbonsäurechloriden: Synthese von Aryl-(perfluoralkyl)ketonen, (Perfluoralkyl-dihydropyridin)-arylcarbonsäureamiden, α,α-Bis(trifluormethyl)benzyl-alkoholen und Benzoesäure-α,α-bis(trifluormethyl)-benzylestern

Perfluoroalkylcadmium complexes react with aroyl halides in the presence of strong bases such as pyridine to give the corresponding ketones ArCORf (which can be isolated in 5–51% yield) and (perfluoroalkyldihydropyridine)aroylamides. The pure substances are obtained by chromatography. Aroyl fluorides and α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl alcohols and benzoic acid-α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl esters can be isolated as by-products. The dependency of the products formed on the kind of bases used as well as the reaction mechanisms are described. All products were identified by their 19F, 1H, 13C NMR, mass and IR spectra, and by elemental analysis. Perfluoralkylcadmium-Komplexe reagieren mit Arylcarbonsäurechloriden in Gegenwart starker Basen wie Pyridin zu den entsprechenden Ketonen ArCORf (die in 5–51%-iger Ausbeute isoliert werden können) und (Perfluoralkyl-dihydropyridin)arylcarbon- säureamiden. Durch chromatographische Trennung werden die Reinsubstanzen erhalten. Als Nebenprodukte werden neben den Arylcarbonsäurefluoriden auch α,α-Bis(trifluor- methyl)benzylalkohole und Benzoesäure-α,α-bis(trifluormethyl)benzylester isoliert. Die Produktverteilung in Abhängigkeit verschiedener Basen sowie der Mechanismus der Reaktionen werden beschrieben. Die Identifizierung der Produkte erfolgt dutch 19F-, 1H-, 13C-NMR-, Massen- und IR-Spektren sowie Elementaranalysen.