Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO2•–)

化学 乙烯基 自由基离子 光化学 烯烃 芳基 自由基引发剂 根本歧化 电泳剂 格式化 自由基取代 激进的 反应性(心理学) 氢原子 电子转移 芳基 离子 有机化学 烷基 催化作用 歧化 聚合物 替代医学 病理 医学 聚合
作者
Cecilia M. Hendy,Gavin C. Smith,Zihao Xu,Tianquan Lian,Nathan T. Jui
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (24): 8987-8992 被引量:156
标识
DOI:10.1021/jacs.1c04427
摘要

We developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•-) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•- formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical or thermal means, and we illustrate the ability of this approach to accomplish reductive activation of a range of substrate classes. Specifically, we employed this strategy in the intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with (hetero)aryl chlorides/bromides, radical deamination of arylammonium salts, aliphatic ketyl radical formation, and sulfonamide cleavage. We show that the reactivity of CO2•- with electron-poor olefins results in either single electron reduction or alkene hydrocarboxylation, where substrate reduction potentials can be utilized to predict reaction outcome.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
1秒前
小马甲应助coco采纳,获得10
1秒前
2秒前
wlq发布了新的文献求助10
3秒前
3秒前
3秒前
4秒前
Flyzhang完成签到,获得积分10
4秒前
zhou完成签到 ,获得积分10
4秒前
ding应助zhuiyu采纳,获得10
4秒前
研友_VZG7GZ应助dlwlrma采纳,获得10
4秒前
5秒前
Huang发布了新的文献求助10
5秒前
大明发布了新的文献求助10
5秒前
扣子完成签到,获得积分10
7秒前
8秒前
夏夏发布了新的文献求助10
8秒前
铛铛铛发布了新的文献求助10
9秒前
顺心醉蝶完成签到,获得积分10
9秒前
科研通AI2S应助称心的蛟凤采纳,获得10
9秒前
静然完成签到,获得积分10
10秒前
大模型应助双木夕采纳,获得10
10秒前
1111完成签到,获得积分20
12秒前
12秒前
14秒前
14秒前
15秒前
16秒前
脑洞疼应助wlq采纳,获得10
17秒前
17秒前
小蘑菇应助左友铭采纳,获得10
17秒前
SCINEXUS应助Niuma采纳,获得30
17秒前
简单又槐发布了新的文献求助10
18秒前
wanci应助静然采纳,获得10
18秒前
帅气冰珍发布了新的文献求助10
18秒前
18秒前
19秒前
大明关注了科研通微信公众号
21秒前
22秒前
桐桐应助帅气冰珍采纳,获得10
22秒前
高分求助中
The ACS Guide to Scholarly Communication 2500
Sustainability in Tides Chemistry 2000
Pharmacogenomics: Applications to Patient Care, Third Edition 1000
Studien zur Ideengeschichte der Gesetzgebung 1000
TM 5-855-1(Fundamentals of protective design for conventional weapons) 1000
Threaded Harmony: A Sustainable Approach to Fashion 810
《粉体与多孔固体材料的吸附原理、方法及应用》(需要中文翻译版,化学工业出版社,陈建,周力,王奋英等译) 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3084504
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2737517
关于积分的说明 7545573
捐赠科研通 2387170
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1265830
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 613169
版权声明 598336