Asymmetric Total Syntheses of Kopsane Alkaloids via a PtCl2‐Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition

分子内力 环加成 吲哚 化学 戒指(化学) 立体化学 催化作用 全合成 组合化学 对映选择合成 有机化学
作者
Xuelei Jia,Honghui Lei,Feipeng Han,Tao Zhang,Ying Chen,Zhengshuang Xu,Pratanphorn Nakliang,Sun Choi,Yian Guo,Tao Ye
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (31): 12832-12836 被引量:23
标识
DOI:10.1002/anie.202005048
摘要

A concise and asymmetric total synthesis of five kopsane alkaloids that share a unique heptacyclic caged ring system was accomplished. The key transformation in the sequence involved a remarkable PtCl2 -catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition, which allowed for the rapid assembly of pentacyclic carbon skeletons bearing 2,3-quaternary functionalized indoline. Expeditious construction of diverse indoline scaffolds with excellent control of diastereoselectivity demonstrated the broad scope and versatility of this key transformation.

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