Recent development in the synthesis of C-glycosides involving glycosyl radicals

化学 糖基 激进的 立体选择性 糖基化 糖苷 组合化学 糖基供体 立体化学 有机化学 催化作用 生物化学
作者
Lin-Yi Xu,Nai-Li Fan,Xiang‐Guo Hu
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:18 (27): 5095-5109 被引量:136
标识
DOI:10.1039/d0ob00711k
摘要

C-Glycosylation involving glycosyl radical intermediates is a particularly effective approach to access C-glycosides, which are core units of a great number of natural products, bioactive compounds and marketed drugs. In this review, we summarize the progress of glycosyl radical-based C-glycoside synthesis between 1999-2020, focusing on the stereoselectivity and recently developed methodologies such as α-alkoxyacyl telluride-related, photo-mediated and transition-metal catalysed reactions. Metal-mediated reductive cross coupling is also covered due to its close relationship with the latter approaches. To introduce several strategies for achieving uncommon β-stereoselective C-glycosylation, we also briefly described organotin-based methods.
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