Controllable Sulfoxidation and Sulfenylation with Organic Thiosulfate Salts via Dual Electron- and Energy-Transfer Photocatalysis

化学 光催化 试剂 硫化物 串联 亚砜 组合化学 电子转移 硫黄 催化作用 有机合成 硫代硫酸盐 有机化学 光化学 材料科学 复合材料
作者
Yiming Li,Ming Wang,Xuefeng Jiang
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:7 (11): 7587-7592 被引量:149
标识
DOI:10.1021/acscatal.7b02735
摘要

Sulfoxides and sulfides are two important functional groups in organic molecules, containing different valence states of sulfur. Both sulfoxidation and sulfenylation with common sulfurating reagents were successfully tuned via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions. The sulfoxidation and sulfenylation transformations involved tandem electron-/energy-transfer and single-electron-transfer processes, respectively. Late-stage sulfoxidation for pharmaceuticals and sugar derivatives was established to be highly compatible. Divergent formal syntheses of sulfoxide/sulfide-containing marketed pharmaceuticals were switchably implemented. Gram-scale operations further demonstrated the practicability of the protocol.

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