Stereospecific and stereoconvergent cross-couplings between alkyl electrophiles

立体中心 电泳剂 亲核细胞 对映选择合成 立体专一性 组合化学 化学 烷基 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Erika L. Lucas,Elizabeth R. Jarvo
出处
期刊:Nature Reviews Chemistry [Springer Nature]
卷期号:1 (9) 被引量:240
标识
DOI:10.1038/s41570-017-0065
摘要

The development of metal-catalysed cross-coupling reactions between one electrophilic and one organometallic nucleophilic partner has revolutionized the practice of chemical synthesis, with coupling reactions between sp2 centres now commonplace in both academic and industrial research. Methods to allow coupling of sp3 centres are rapidly being developed, with many recent advances even enabling control of the absolute configuration of newly formed stereogenic centres. The related cross-electrophile couplings have not been developed as thoroughly owing to the challenge of obtaining cross-selectivity between two substrates with similar reactivity. However, the discovery of improved methods to address this challenge has led to significant recent progress. The development of enantioselective cross-electrophile coupling reactions is an emerging area of research. Both stereoconvergent and stereospecific variants have been reported for the synthesis of a range of products containing tertiary stereogenic centres. Many of these transformations build on lessons learnt from traditional (electrophile–nucleophile) cross-couplings of alkyl electrophiles. For example, all enantioselective transformations described to date use a nickel catalyst. Continued progression is likely to provide strategic disconnections for asymmetric synthesis of natural products and medicinal agents. The cross-electrophile coupling approach to stereocontrolled C–C bond formation provides a complementary alternative to traditional cross-coupling methods. This Perspective provides an overview of the recent development of nickel-catalysed asymmetric cross-electrophile coupling reactions. Both stereoconvergent and stereospecific examples are considered and mechanistic details are highlighted.
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