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Novel chromene-derived fluorescent probe for detection of cyanides by imine-controlled ESIPT

显色的 化学 亚胺 氰化物 脱质子化 荧光 互变异构体 光化学 分子内力 滴定法 有机化学 色谱法 离子 物理 量子力学 催化作用
作者
Tingting Zhu,Yan Hu,Xi Chen,Haibing Shao,Zhihua Chen,Hua Zhang,Chuanxiang Liu
出处
期刊:Dyes and Pigments [Elsevier BV]
卷期号:195: 109693-109693 被引量:34
标识
DOI:10.1016/j.dyepig.2021.109693
摘要

A novel chromogenic and fluorogenic chromene-derived fluorescent probe 5 with a unique imine-controlled excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism was first developed to sense cyanides with excellent selectivity and high sensitivity in aqueous environments. Under the induction of cyanide, ESIPT occurs and the probe's structure changes from normal form (N) to tautomeric form 5՛ (T). Introduction of excess cyanide promotes final deprotonation of NH. 1H NMR titration experiments further supported the proposed mechanism. Interestingly, probe 5-based test strips were successfully fabricated to efficiently detect cyanides in practical application. In addition, probe 5 has great potential application for cyanide detection in food samples such as cassava flour and bitter almonds.
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