Heteropolyacid-Catalyzed Phosphorylation of Secondary Aromatic Alcohols with H-Phosphine Oxides in DMC: A Simple Protocol for C–P Bond Formation

化学 催化作用 磷钨酸 磷化氢 产量(工程) 碳阳离子 碳酸二甲酯 有机化学 路易斯酸 氧化膦 药物化学 组合化学 材料科学 冶金
作者
Hongfeng Zhuang,Peng Wan,Chengxia Miao,Yang Yang,Shuyan Liang,Feng Han
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (4): 2397-2407 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02409
摘要

We successfully achieved the phosphorylation of secondary aromatic alcohols with H-phosphine oxides (less developed system) using phosphotungstic acid as a catalyst in dimethyl carbonate. The system was simple and environmentally friendly and showed better activity than traditional Lewis or Brønsted acids such as FeCl3, p-TsOH·H2O, etc., generating up to a 97% isolated yield. Control experiments indicated that the reaction did not occur through the radical pathway, and ethers and carbocation were the key intermediates in the pathway.
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