Robust, Ultrafast and Reversible Photoswitching in Bulk Polymers Enabled by Octupolar Molecule Design

光致变色 偶氮苯 螺吡喃 聚合物 材料科学 化学物理 分子 光化学 偶极子 纳米技术 光电子学 化学 有机化学 复合材料
作者
Long Fang,Zi-Wei Lin,Yang Zhang,Bin Ye,Jing Li,Qishan Ran,Xiaotong Wang,Meijia Yang,Zhongke Yuan,Xiaofeng Lin,Dingshan Yu,Xudong Chen,Quan Li
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (16) 被引量:9
标识
DOI:10.1002/anie.202402349
摘要

Abstract Improving the photoswitching rate and robustness of photochromic molecules in bulk solids is paramount for practical applications but remains an on‐going challenge. Here, we introduce an octupolar design paradigm to develop a new family of visible light organic photoswitches, namely multi‐branched octupolar Stenhouse Adducts (MOPSAs) featuring a C 3 ‐symmetrical A 3 ‐(D‐core) architecture with a dipolar donor–acceptor (D–A) photochrome in each branch. Our design couples multi‐dimensional geometric and electronic effects of MOPSAs to enable robust ultrafast reversible photoswitching in bulk polymers. Specifically, the optimal MOPSA (4 wt %) in commercial polyurethane films accomplishes nearly 100 % discoloration in 6 s under visible light with ∼ 100 % thermal‐recovery in 17.4 s at 60 °C, while the acquired kinetics constants are 3∼7 times that of dipolar DASA counterpart and 1∼2 orders of magnitude higher than those of reported DASAs in polymers. Importantly, the MOPSA‐doped polymer films sustain 500 discoloration/recovery cycles with slow degradation, superior to the existing DASAs in polymers (≤30 cycles). We discover that multi‐dipolar coupling in MOPSA enables enhanced polarization and electron delocalization, promoting the rate‐determining thermal cyclization, while the branched and non‐planar geometry of MOPSA induces large free volume to facilitate the isomerization. This design can be extended to develop spiropyran or azobenzene‐based ultrafast photochromic films. The superior photoswitching performance of MOPSAs together with their high‐yield and scalable synthesis and facile film processing inspires us to explore their versatile uses as smart inks or labels for time‐temperature indicators, optical logic encryption and multi‐levelled data encryption.
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