Rhodium(II)‐ or Copper(I)‐Catalyzed Formal Intramolecular Carbene Insertion into Vinylic C(sp2)−H Bonds: Access to Substituted 1H‐Indenes

卡宾 分子内力 化学 亲核细胞 药物化学 催化作用 立体化学 插入反应 有机化学
作者
Qi Zhou,Shichao Li,Yan Zhang,Jianbo Wang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:56 (50): 16013-16017
标识
DOI:10.1002/anie.201709375
摘要

Abstract A rhodium(II)‐ or copper(I)‐catalyzed formal intramolecular carbene insertion into vinylic C(sp 2 )−H bonds is reported herein. This method provides straightforward access to 1 H ‐indenes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. Mechanistically, the reaction is proposed to involve the following sequence: metal carbene formation, intramolecular nucleophilic addition of the double bond to the electron‐deficient carbene carbon atom, dearomatization, and finally a 1,5‐H shift.
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