KOtBu/DMSO Catalytic System for Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones

异构化 烯丙基重排 化学 催化作用 电泳剂 原子经济 组合化学 药物化学 有机化学 光化学
作者
Masahiro Sai
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (10) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200052
摘要

Abstract The isomerization of allylic alcohols is an important reaction because it can afford carbonyl compounds in an atom‐economical manner. Although base‐catalyzed methods are more desirable than those using transition‐metal catalysts from both the economic and environmental points of view, these methods have several drawbacks, such as narrow substrate scope and high catalyst loading. This paper reports the development of an efficient KO t Bu/DMSO catalytic system suitable for the isomerization of a broad range of allylic alcohols with good yields, to which previously reported systems could not be applied. This catalytic system was successfully applied to a tandem allylic isomerization/electrophilic trapping reaction, thereby highlighting its synthetic utility.
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