(S)-norcoclaurine is the central intermediate in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis

苄基异喹啉 阿扑啡 生物碱 生物合成 多巴胺 立体化学 化学 酪氨酸 悬浮培养 植物 生物 生物化学 细胞培养 遗传学 神经科学
作者
Richard H. Stadler,Toni M. Kutchan,Meinhart H. Zenk
出处
期刊:Phytochemistry [Elsevier BV]
卷期号:28 (4): 1083-1086 被引量:91
标识
DOI:10.1016/0031-9422(89)80187-6
摘要

Feeding experiments with (S)-[1-13C]-norcoclaurine demonstrate that this trihydroxylated precursor is specifically incorporated into protoberberine, aporphine and benzophenanthridine alkaloids in cell suspension cultures, as well as into pavine and benzophenanthridine alkaloids in whole plants. The rates of incorporation ranged from 2.5 to 36%. This reveals that tyrosine is metabolized to dopamine and p-hydroxyphenylacetaldehyde which then condense to form norcoclaurine, thus explaining the lack of incorporation of DOPA or dopamine into the benzylic portion of reticuline derived alkaloids.
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