The Catalytic Asymmetric Fischer Indolization

化学 环己酮 催化作用 对映选择合成 磷酸 有机化学 组合化学
作者
Steffen Müller,Matthew J. Webber,Benjamin List
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:133 (46): 18534-18537 被引量:241
标识
DOI:10.1021/ja2092163
摘要

The first catalytic asymmetric Fischer indolization is reported. In the presence of a 5 mol % loading of a novel spirocyclic chiral phosphoric acid, 4-substituted cyclohexanone-derived phenylhydrazones undergo a highly enantioselective indolization. Efficient catalyst turnover was achieved by the addition of a weakly acidic cation exchange resin, which removes the generated ammonia. The reaction can be conducted under mild conditions and gives various 3-substituted tetrahydrocarbazoles in generally high yields.
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