Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One‐Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides

化学 芳基 赫克反应 有机化学 脱水 溶剂 催化作用 乙醇 烷基 生物化学
作者
Paul Colbon,Jonathan H. Barnard,Mark Purdie,Keith R. Mulholland,Ivan V. Kozhevnikov,Jianliang Xiao
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:354 (8): 1395-1400 被引量:11
标识
DOI:10.1002/adsc.201200340
摘要

Abstract Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring a basic medium while electron‐deficient ones demanding solvents of lower basicity.
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