Central‐to‐Axial Chirality Conversion Approach Designed on Organocatalytic Enantioselective Povarov Cycloadditions: First Access to Configurationally Stable Indole–Quinoline Atropisomers

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作者
Giorgiana Denisa Bisag,Daniel Pecorari,Andrea Mazzanti,Luca Bernardi,Mariafrancesca Fochi,Giorgio Bencivenni,Giulio Bertuzzi,Vasco Corti
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:25 (68): 15694-15701 被引量:78
标识
DOI:10.1002/chem.201904213
摘要

The first stereoselective synthesis of enantioenriched axially chiral indole-quinoline systems is presented. The strategy takes advantage of an organocatalytic enantioselective Povarov cycloaddition of 3-alkenylindoles and N-arylimines, followed by an oxidative central-to-axial chirality conversion process, allowing for access to previously unreported axially chiral indole-quinoline biaryls. The methodology is also implemented for the design and the preparation of challenging compounds exhibiting two stereogenic axes. DFT calculations shed light on the stereoselectivity of the central-to-axial chirality conversion, showing unconventional behavior.
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